Raimana Van Bastolaer a grandi à Papara et a commencé par le bodyboard ; au début des années 1990, Brock Little lui offre une planche de surf. En 1999, pendant l'étape tahitienne du circuit ASP, il rencontre Kelly Slater, qui le surnomme « Da Boss ». Le 1er mai 2005, tracté par Reef Macintosh dans une série d'environ 12 pieds selon The Garden Island, il voit le jet-ski passer par-dessus la lèvre et se baisse au dernier moment : l'engin finit sur le récif à une quinzaine de centimètres de lui.
Le 17 mars 2010, son tube à Teahupo'o, photographié par Ben Thouard, gagne le Monster Tube Photo Award des Billabong XXL, et la même vague finit quatrième du Ride of the Year. En 2015, il est recruté au Surf Ranch de Lemoore, en Californie, pour la sécurité au jet-ski, puis y entraîne des surfeurs. Kauli Vaast, champion olympique 2024 à Teahupo'o, le décrit comme un second père qui l'a suivi depuis l'enfance et l'a aidé à trouver des sponsors.