Connor O'Leary a grandi à Cronulla, dans la banlieue de Sydney, d'un père australien et d'une mère japonaise, Akemi Karasawa, elle-même ancienne championne de surf au Japon. Arrivé sur le Championship Tour en 2017 avec une finale à Fidji dès sa saison rookie, il a longtemps couru après une victoire.
En 2023, il choisit de représenter le Japon, le pays de sa mère, un transfert officialisé par la fédération japonaise. La récompense arrive en 2025 à Jeffreys Bay : un festival de backside, le seul 10 parfait de l'épreuve pour sortir Filipe Toledo en demi-finale, et enfin sa première victoire sur le CT.