Kai Lenny vient de Paia, sur l'île de Maui. Son profil WSL le donne huit fois champion du monde de stand up paddle ; il fait aussi du windsurf, du kitesurf et du foil. C'est à Jaws qu'il se fait un nom dans le gros : en finale du Jaws Challenge 2018, il perd pour 0,28 point face à Billy Kemper, et aux Big Wave Awards 2019 la WSL lui remet le prix de la plus grosse vague, prise à Jaws le 26 novembre 2018, et celui de la meilleure performance.
Le 11 février 2020, au premier Nazaré Tow Surfing Challenge, Lucas Chianca le tracte sur la vague du jour : « je ne suis pas venu en m'attendant à prendre la plus grosse vague de ma vie », dit-il. Le duo des Young Bulls gagne le classement par équipe, puis de nouveau en décembre 2021. Sa vague à la rame du 2 décembre 2020 à Jaws lui rapporte le Biggest Paddle des Red Bull Big Wave Awards 2021, avec le Performer of the Year.
