Petit frère de Griffin, Crosby Colapinto a grandi dans la fournaise de San Clemente avec Lower Trestles comme terrain d'entraînement quotidien. Arrivé sur le Championship Tour en 2024, il ne fait pas de la figuration : un podium au MEO Rip Curl Pro Portugal, une 10e place mondiale au bout de la saison et le titre de Rookie de l'année WSL.
En 2025, malgré une blessure qui le prive des premières étapes, il enchaîne deux nouvelles troisièmes places et sécurise sa place parmi les 22 qualifiés pour la saison 2026, où il retrouve son frère sur le Tour.